Απαραίτητη προϋπόθεση για την ψηφιακή υπογραφή μηνυμάτων μέσω webmail είναι η εισαγωγή προσωπικού ψηφιακού πιστοποιητικού στο webmail.
Δεν είναι δυνατή η ψηφιακή υπογραφή μηνυμάτων με χρήση του webmail εάν διαθέτουμε κρυπτογραφική συσκευή (e-key). Υπάρχει όμως, η δυνατότητα ψηφιακής υπογραφής μηνυμάτων μέσω του Mozilla Thunderbird και του Microsoft Outlook
- Αφού έχετε ολοκληρώσει την εισαγωγή που αναφέρεται παραπάνω, επιλέξτε New Message.
- Στο παράθυρο του μηνύματος που σας εμφανίζεται, ακολουθήστε τη διαδρομή Encryption-> S/MIME Sign Message που βρίσκεται λίγο πάνω απο το κέντρο και δεξιά του παραθύρου.

- Εισάγετε το περιεχόμενο του μηνύματος που επιθυμείτε να αποστείλετε, και πατήστε Sent. Στο μήνυμα που έχετε στείλει θα εμφανίζεται η ψηφιακή σας υπογραφή. Με εικόνες